Test DNPH et glucose

[cécile]

Bonjour, je rencontre un problème pour le test du groupe carbonyle du glucose avec la DNPH : impossible d'avoir un précipité avec un peu de glucose soit en solution soit directement en poudre. Je ne sais pas comment a été préparé la DNPH dans mon labo mais elle était fraîche et elle marche bien avec la propanone et des aldéhydes simples. Si certains font ce test avec le glucose ou fructose et peuvent me donner leur recette pour la préparation de la DNPH, je les remercie d'avance. Cécile

[bipbip]

Salut

De mémoire, il ne me semble pas que la DNPH réagisse avec le glucose.

bipbip

[znamrv]

Hello
De mon point de vue ça devrait réagir.
Dommage, en collège je ne peux pas essayer...
Essaie de travailler sur une solution plus concentrée en glucose...

Réf : Voir à hydrazones, dans dérivés caractéristiques"
http://www.faidherbe.org/site/cours/dupuis/carbon.htm

Z;

[cécile]

Merci pour les réponses, le groupe aldéhyde devrait réagir, j'ai essayé les recettes de DNPH les plus courantes trouvées sur internet et rien ne marche avec du glucose pur, en solution et même avec du fructose. Les autres composés carbonylés réagissent positivement. Cécile

[S.F]

je ne suis pas sure mais il me semble que le glucose a aussi une forme cyclique dans laquelle la fonction aldéhyde "disparait" (vieux souvenirs de bts)... dans ce cas, peut-on en conclure que le glucose en solution aura du mal à réagir à la dnph ?

[bipbip]

Salut

En solution aqueuse, la forme cyclique est très majoritaire (c'est un hémiacétal cyclique), il existe de faibles quantités de glucose sous forme linéaire (avec la fonction aldéhyde) suffisante pour rendre positive le test à la liqueur de Fehling.

Pour la formation des imines (liaison C=O de l'aldéhyde remplacé par C=N avec une amine primaire), c'est une réaction catalysée par un acide.

bipbip

[cécile]

Merci, je vais approfondir un peu plus mais la DNPH est en milieu fortement acide et partout sur des sites on trouve ce test qui marche. La forme cyclique majoritaire ne gêne pas pour le test avec Fehling. Je viens enfin de trouver qu'il y a juste un changement de couleur très léger avec du glucose ou fructose donc il faut un tube témoin avec de l'eau pour voir ce changement (le précipité apparaît en très petite quantité). Merci pour les réponses. Bon week-end Cécile

[mario]

Ce test a toujours bien marché avec la DNPH.
N'oublie pas qu'au fond de ton tube, tu mets la DNPH, puis quelques gouttes de ta solution glucosée, dans cet ordre.

[cécile]

C'est bien ce que je fait faire, quelle est votre recette de DNPH. Merci Cécile

[mario]

Il y a qq années je la faisais moi-même car il n'y avait pas de préparateur...j'ai dû lui (mon préparateur) passer ma recette . Je vais lui demander maintenant comment il la prépare et vous la transmettre.