Le nombre de TP de chimie organique (sans odeurs désagréables) est limité pour exploiter, sur des séances de deux heures, le contenu du programme de terminale S.
Je vous propose pour illustrer, en fin d'année par exemple, le chapitre sur la stratégie d'une synthèse organique, celle de l'acétate d'isoamyle. Il s'agit d'un ester qui a l'odeur de banane et qui consiste à faire réagir l'acide éthanoïque (5-6 mL) sur l'alcool isoamylique (5mL réactif limitant).
Cette synthèse est abordée de différentes manières suivant le protocole choisi par les élèves. A priori, ils n'ont aucune idée des avantages que présente chaque protocole, sachant que l'objectif est d'obtenir le rendement le plus élevé possible.
5 ou 6 protocoles leur sont proposés avec les paramètres variables suivants que l'on peut combiner à volonté :
- avec ou sans chauffage au reflux
- avec ou sans agitation
- réactif acide éthanoïque ou anhydride éthanoïque
- avec catalyseur solide ou en solution aqueuse (Acide Para ToluèneSulfonique APTS ou acide sulfurique concentré)
Les méthodes d'isolement (lavage en milieu basique NaHCO3) et de purification (séchage sur MgSO4) du produit final sont les mêmes pour tout le monde.
Tous les groupes obtiennent l'ester avec un rendement qui varie de 35 à 90%. L'ester peut être légèrement coloré pour les groupes qui ont choisi de travailler avec l'acide sulfurique.
Le meilleur rendement est obtenu lorsque la réaction a lieu sous agitation, en chauffant et en présence d'APTS et d'anhydride éthanoïque.
Pour terminer la séance, les élèves relèvent les différents rendements de chaque groupe. On conclut en expliquant les avantages et les inconvénients de chacun des protocoles.
Ci-joint : La fiche TP élève
