Polarité des molécules

Polarité des molécules

Messagede Cémoi » 01 Jan 2019, 22:29

Bonjour,

Lorsque je cherche à classer par polarité croissante les aldéhydes et acides carboxyliques, je vois sur plusieurs sites que les acides carboxyliques sont plus polaires que les aldéhydes.
Pourtant, les moments dipolaires des acides carboxyliques sont plus faibles que ceux des aldéhydes (valeurs trouvées sur Wikipédia).

Par exemple: 2,77D pour le benzaldéhyde et 1,72D pour l'acide benzoïque.
https://fr.wikipedia.org/wiki/Benzald%C3%A9hyde
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzoic_acid

Autre exemple: 2,750D pour l'éthanal et 1,70D pour l'acide acétique.
https://fr.wikipedia.org/wiki/%C3%89thanal
https://fr.wikipedia.org/wiki/Acide_ac%C3%A9tique

Quelqu'un aurait-il une explication svp ?
Merci d'avance.
Cémoi
 
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Re: Polarité des molécules

Messagede S.F » 01 Jan 2019, 23:18

Je partirais sur deux hypothèses :
1/ bien différencier moment dipolaire (et donc polarité de la molécule) et polarité de la liaison C-O/C-H
2/ il doit y avoir une histoire de géométrie spatiale et de doublets non-liants...
3/ mon cerveau est en position off depuis quelques semaines, il peine à se remettre d'une bronchopneumonie suivie d'insomnies... :mrgreen:
4/ bonne année :lol:
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Re: Polarité des molécules

Messagede znamrv » 05 Jan 2019, 19:23

En s'amusant un peu avec les valeurs pour chaque liaison et la méthode (addition vectorielle) données par ce site :
https://www.chm.ulaval.ca/gecha/chm1000 ... laire.html

On peut montrer en traçant des vecteurs à l'échelle que le moment dipolaire global des acides carboxyliques (en considérant la somme des moments C dl O; C-O et O-H) est plus petit que celui des aldéhydes (C dl O uniquement).

Mais je suis d'accord, ça ne correspond pas à ce que l'on trouve un peu partout... à confirmer avec un bon bouquin de chimie orga, si quelqu'un a ça sous le coude .

Après si on regarde juste la polarité de la double liaison CO, elle doit être plus grande pour les acides carboxyliques (charge partielle du C plus grande) ?
znamrv
 
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