Isomérisation photochimique de l'acide maléique.

Isomérisation photochimique de l'acide maléique.

Messagede mick » 29 Nov 2011, 13:14

Bonjour,

Voici un protocole pour l'isomérie photochimique de l'acide maléique en acide fumarique.

L'expérience n'a pas marché avec du dibrome dilué, j'ai donc utilisé de l'eau de brome saturée.
Bien-sûr cela impose de travailler sous la hotte et donc de le faire en manip prof pour ceux qui comme moi ne disposent que d'une seule hotte dans la salle.

J'ai utilisé la lampe UV utilisée par les collègues de SVT pour faire des expériences sur les manipulations génétiques. Je n'ai pas eu l'impression que la longueur d'onde de la lampe ait vraiment une importance puisque j'ai fait ça au pif et je pense que cela doit pouvoir marcher aussi avec une lampe à UV de révellation des chromatogrammes. (Si quelqu'un teste, pourrait-il venir nous en rendre compte?)

Enfin c'est une expérience assez longue : au bout de 20 minutes, on a un "voile" d'acide fumarique à la surface et au bout de 45 minutes, on a quelque chose d'exploitable. Pour ma part, j'avais fait l'isomérisation avant le tp dans un autre bécher, j'ai fait l'expérience devant les élèves, je leur ai montré le début du précipité puis j'ai utilisé le bécher préparé à l'avance en leur en expliquant les raisons.

La chromato marche bien avec l'éluant proposé mais est un peu longue (20 minutes environ). Il y a une bonne séparation des deux acides.

J'aimerais à l'avenir essayer avec de l'acide chlorhydrique. Ca doit pouvoir marcher. Si quelqu'un a quelque chose là-dessus...
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Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique.

Messagede pmantel » 12 Déc 2011, 16:13

J'ai utilisé le mode opératoire du Hachette p.98 (manip prof sous la hotte). Pour la lumière, j'ai utilisé deux spots halogène de 300 W chacun (utilisé pour des spectacles). Des cristaux d'acide fumarique se forment au bout d'une dizaine de minutes.
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Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique.

Messagede Giaco » 28 Sep 2012, 13:04

Bonjour,

j'ai tenté cette manip aujourd'hui, et j'ai voulu tester un éclairage simple par lampe de bureau (20 W) : ça marche !
1g d'acide maléique - 0,5 mL d'eau de brome (assez concentrée, mais je ne sais pas en dire plus : il y avait un peu de vapeurs au dessus...) - 5 mL d'eau en tube à essai.

J'ai collé ma lampe de bureau dessus et en 15 min, le fond du tube était bien rempli (rendement très grossier de 20% après Buchner). Je pense qu'on peut en récupérer bien plus en laissant la manip tourner un peu plus longtemps.
Caractérisation difficile : t° de fusion de l'acide fumarique : 287°C. On est au delà de la limite du banc Koffler...

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Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique.

Messagede sduparquet » 10 Avr 2013, 18:27

mick a écrit:
La chromato marche bien avec l'éluant proposé mais est un peu longue (20 minutes environ). Il y a une bonne séparation des deux acides.

J'aimerais à l'avenir essayer avec de l'acide chlorhydrique. Ca doit pouvoir marcher. Si quelqu'un a quelque chose là-dessus...


Quel éluant utilisez-vous pour la chromatographie ?
Pour l'isomérisation avec l'acide chlorhydrique, elle proposée dans deux BUP : http://www.udppc.asso.fr/bupdoc/consultation/une_fiche.php?ID_fiche=4409
http://www.udppc.asso.fr/bupdoc/consultation/une_fiche.php?ID_fiche=7546
Je n'ai pas testé.
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Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique.

Messagede mick » 10 Avr 2013, 20:21

L’éluant de la chromatographie : Ethanol / Eau / Ammoniaque : 80 – 16 – 4.

Je l'ai refait cette année avec un gros spot halogène. C'est très rapide. Isomérisation visible en 5 minutes maxi!

Merci pour les articles. C'est exactement ce que je cherchais. Je testerai ça l'an prochain.
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Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique.

Messagede barthe » 01 Sep 2014, 21:31

bonjour
c'est un peu de la triche......avec HCl on réalise une isomérisation acide et non radicalaire, même sans lumière ça marche il suffit de chauffer un peu ( avec une lampe halogène par exemple). Avec le dibrome c'est trop galère les lampes UV du labo ne donne pas de bons résultats.
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Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique.

Messagede Breunz » 07 Déc 2015, 14:45

Bonjour,

Je viens de tenter l'expérience de photoisomérisation de l'acide maléique (2g dans 15mL d'eau) avec du dibrome (environ 1 mL) dans 2 tubes à essais, l'un entouré d'alu et l'autre non, sous la lampe à UV utilisée pour la chromato.
On voit un nombre correct de cristaux d'acide fumarique au bout de 20 mn environ dans le tube non recouvert d'alu. Cela fonctionne donc, mais je me pose la question de faire manipuler du dibrome à des élèves, vu la dangerosité du produit...
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Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique.

Messagede acetaminophen » 07 Déc 2015, 15:43

On ne fait pas manipuler de dibrome aux élèves. Donc c'est une manip de démonstration. En tout cas c'est ce qu'on fait dans mon lycée avec de l'eau de brome qu'ils ne manipulent pas non plus. En plus on est limités par le nombre de lampes UV (1 !!!) et du coup mes collègues (et moi par conséquent vu qu'on essaie d'harmoniser au maximum le matériel) ne font pas faire la manip aux élèves.
De toutes manières, si on veut faire une isomérisation photochimique à tout prix, il reste l'azobenzène que j'avais refusé de faire acheter quand j'étais responsable de labo il y a quelques années au vu de la fiche sécurité...
Si on veut faire des réactions photochimiques (parce qu'après tout le programme n'impose pas l'isomérisation), il y en a quelques unes (bleu de prusse), ici d'ailleurs.

MAIS je trouve cohérent de faire une isomérisation photochimique dans la mesure où l'objectif de ce chapitre est d'arriver à expliquer le mécanisme de la vision... Donc si quelqu'un a une solution (autre que d'acheter 4 lampes UV :twisted:) permettant de faire manipuler les élèves, je prends !
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Re: Isomérisation photochimique de l'acide maléique.

Messagede Raoulgrenet » 16 Oct 2018, 14:31

Bonjour,

Ici on fait faire la manipulation aux élèves, toutefois c'est moi qui introduit une légère quantité d'eau de brome diluée dans le tube à essais fermé. Puis on met une lampe UV pour chromato (254 nm) au bureau avec tous les tubes des élèves sur un présentoir pendant 30 min, ça fonctionne pas mal.

Par contre je me posais une question : que devient le dibrome en fin de réaction? Car la solution n'est plus colorée, donc il n'y a plus de Br2 normalement... Pourrait-il se former des dérivés de brome comme NaBr, HBr, etc? Ou est-ce que tout simplement le dibrome s'échappe tranquillement par le bouchon du tube à essais avec le temps?
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