D'où vient le chlorure de sebacoyle? (synthèse du nylon)

[Nioutone]

Salut!
Je vais terminer la partie mécanique d'ici une à 2 semaine et je vais ensuite commencer le chapitre sur la synthèse en chimie.

Je vais bien évidemment montrer "l'incontournable" synthèse du nylon mais j'aimerais cette année donner des infos sur l'origine des réactifs. En effet ça me dérange de plus en plus de devoir parler de réactions chimiques à partir de réactifs très mystérieux pour les élèves (d'où sortent ces réactifs ? du chapeau de Gérard Majax ? Du chapeau de Sylvain Mirouf ? )
Pour l'Hexaméthylènediamine, pas de problème, on l'obtient à partir du pétrole. Par contre pour le chlorure de sebacoyle, mystère: impossible de trouver sa provenance!
Savez-vous comment le chlorure de sebacoyle est-il produit ? (ou plutôt à partir de quoi ?)

[bipbip]

Salut

A partir du diacide correspondant. Bon, c'est un diacide carboxylique avec 6 atomes de carbone. Il y a plein de voies de synthèses possibles.

bipbip

[philippe]

Salut

A partir du diacide correspondant. Bon, c'est un diacide carboxylique avec 6 atomes de carbone. Il y a plein de voies de synthèses possibles.

bipbip

Tu confonds avec le chlorure d'adipyle et chlorure de sebacoyle.

[bipbip]

Salut

Exact... Je me suis un peu enflammé sur ce coup là.

bipbip

[Nioutone]

Je ne suis pas plus avancé...

[znamrv]

Origine des réactifs = démarche indispensable !
D'après http://formule-verte.com/basf-developpe ... iosources/
"Le polyamide 6,10 Ultramid S Balance de BASF est désormais disponible à l’échelle mondiale pour des applications de monofilament. Il est proposé en plusieurs viscosités. Partiellement biosourcé, il doit cette propriété grâce à l’utilisation d’acide sébacique (C10) dérivé d’huile de ricin."
Et Wikipédia complète :
"L’acide sébacique (décanedioïque, 1-8,octanedicarboxylique, HOOC(CH2)8COOH) appartient à la série homologue des acides dicarboxyliques aliphatiques.
Il est obtenu par la décomposition de l’acide ricinoléique qui est issu de l’huile de ricin."
Et finalement pour tout savoir sur l'huile de ricin :
http://www.jle.com/e-docs/00/04/74/F6/article.phtml

Bonne lecture !

Pour aller plus loin : http://www.google.com/patents/EP2520564A1?cl=fr
"Un autre exemple est le clivage de l'acide ricinoléique par action de la soude à une température supérieure à 180°C. Cette méthode utilisée industriellement permet d'obtenir le diacide à 10 atomes de carbone."

Dans le même document, plus loin :
"Le processus réactionnel avec l'acide ricinoléique est le suivant :

1) CH3-(CH2)5-CHOH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH (Δ) → CH3-(CH2)5-CHO + CH2=CH-(CH2)8-COOH
2) CH2=CH-(CH2)8COOH + HOOC-CH=CH2 ⇔ HOOC-CH=CH-(CH2)8-COOH + CH2=CH2
3) HOOC-CH=CH-(CH2)8-COOH + H2 → HOOC-(CH2)10-COOH.
"

Le passage au chlorure d'acyle se fait ensuite de manière classique par action avec SOCl2

[Nioutone]

Merci znamrv, très intéressantes tes explications.