Synthése éthanoate d'isoamyle

[mavlille]

Bonjour,
Pour la partie synthèse, j'envisage celle de l'éthanoate d'isoamyle à l'aide d'un montage de chauffage à reflux.
J'ai suivi le protocole du livre scolaire avec :
10 mL d’alcool isoamylique ;
15 mL d’acide éthanoïque ;
1 mL d’acide sulfurique concentré ;
3 grains de pierre ponce.
Ils disent de porter le mélange à ébullition pendant 30 min. J'ai obtenu une solution de couleur marron-orange. J'ai un doute sur la température, dans d'autre protocole j'avais lu sans bouillonnement excessif.
Ensuite il faut refroidir et procéder à un relargage en ajoutant de l'eau salée froide saturée puis verser le mélange dans une ampoule à décanter. J'ai obtenu une solution jaune pale. Par contre le fait d'utiliser une solution froide saturée en sel, m'a bouché l'ampoule à décanter.
Je vais réessayer en chauffant moins fort, en refroidissant le ballon à l'eau du robinet et en ajoutant de l'eau salée à température ambiante.
Quelqu'un aurait-il un protocole qu'il a déjà testé et les résultats obtenus ?
Merci d'avance.

[marie89]

Bonjour,
Oui moi aussi cela à donné quelque chose de couleur un peu orange. C'est le chauffage qui a été trop fort au début surtout qu'il y a peu de liquide à chauffer.
Il faut chauffer doucement et que l'ébullition soit douce. Plus on laisse chauffer longtemps et mieux sera l'estérification.
Le relargage dans l'eau salée ne pose pas de problème. Il faut juste qu'il ne reste pas de cristaux de sel pour mettre dans l'ampoule à décanter. Il faut ensuite ajouter de l'hydrogénocarbonate de sodium tout doucement sur l'ester. Cela permet d'éliminer l'acide qui pourrait rester. Il faut surtout laisser le gaz partir au début puis agiter délicatement l'ampoule à décanter.
Et enfin récupérer l'ester dans la phase organique et y ajouter, dans un bécher, du sulfate de magnésium anhydre afin de retirer les traces d'eau. Quand les particules flottent c'est qu'il n'y a plus d'eau.
Bon courage, c'est une expérience qui ne pose pas de problèmes normalement.

[LAURENTP]

Bonjour,

Nous avons testé la semaine dernière ce TP avec de l'acide sulfurique concentré. Il ne faut pas trop chauffer. Pour la coloration rouge orangée, je soupçonne l'acide sulfurique de provoquer des réactions parasites sur l'alcool. Nous allons tester prochainement en utilisant comme catalyseur l'Acide ParaToluène Sulfonique pour éviter d'utiliser l'acide sulfurique...